En sus Diálogos, el papa San Gregorio Magno relata la vida de San Benito de Nursia. A finales del siglo V dC, un joven que estudiaba en la ciudad de  Roma oyó el llamado del Señor, y dejándolo todo, decidió seguirlo. Imitando a los antiguos monjes, fué a vivir con Dios en la soledad de una cueva en la región de Subiaco. Este joven se llamaba Benito y había nacido hacia el año 480 en Nursia (Umbria, Italia). Después de tres años de vida solitaria, decide compartir el don recibido, y funda varios monasterios en la misma región de Subiaco. Basándose en el Evangelio, en la  sabiduría de los antiguos monjes y en su propia experiencia espiritual, organiza y dirige la vida de esos monasterios. Alrededor del año 529 se traslada a la región de Montecasino, donde funda un nuevo monasterio. Allí vivirá hasta su muerte, acaecida según la tradición el día 21 de marzo del 547. En el monasterio de Montecasino ejerce gran influencia sobre numerosos discípulos y también sobre la región circundante. Y es allí donde escribe la Regla para monjes, que llegaría a ser llamada la Santa Regla, maestra del monacato occidental.

San Gregorio Magno es quien nos presenta a San Benito como fundador y abad del monasterio de Montecasino. Según la tradición, el mismo papa Gregorio es quien encomienda, hacia el año 597, a un grupo de monjes de la zona cercana a Roma la evangelización de los anglosajones en Inglaterra. Allí el líder de este grupo, luego San Agustín de Canterbury, habría propagado la Regla benedictina y fundado varios monasterios. En el S. VIII, desde Inglaterra parte la misión de otro monje-obispo: San Bonifacio, quien predica el evangelio sobre todo en Germania y funda varios monasterios, coronando su obra con el martirio, acaecido en la Galia en 754. La expansión de la Regla benedictina por toda Europa fue realizándose gradualmente al ir siendo adoptada en los monasterios ya existentes y en los nuevos que se iban fundando. Otro monje de nombre Benito, más tarde San Benito de Aniano (750-821), es el primer gran reformador monástico. El estudia y recopila las diversas Reglas monásticas existentes en su época, y en su afán de unificación promueve la implantación de la Regla de San Benito en los monasterios de todo el Imperio carolingio. En el año 910 se funda en Galia la famosa abadía de Cluny, cuyos primeros abades, los santos Odón, Odilón, Mayolo, Hugo y Pedro el Venerable, buscaron manifestar por medio de la liturgia, el trabajo manual y la limosna, su búsqueda de la Belleza de Dios. La alabanza se convirtió en el centro de su vida monástica. Cluny formó una gran Congregación de monasterios centralizada en torno a su abad, y en estos siglos Cluny fué, junto con Roma, un foco de la cristiandad. Varios de sus monjes, entre ellos Hildebrando, luego San Gregorio VII, ocuparon la cátedra de Pedro.

En toda Europa continúan surgiendo monasterios, y nacen nuevas familias religiosas inspiradas también en la Regla benedictina: Camaldoli, Valleumbrosa, los Silvestrinos, Monte Oliveto. Pero de todas ellas, la llamada a desempeñar un papel preponderante es el Cister. Fundado por San Roberto en 1098, se afianza y expande con San Bernardo de Claraval (1090-1153), quien le da su contenido doctrinal y su definitiva cohesión como Orden, extendida muy rápidamente por toda Europa. En 1215 el IV Concilio Lateranense prescribe reuniones trienales de los abades de monasterios de una misma región, y visitas periódicas para velar por la observancia. El papa Benedicto XII reagrupa a los monasterios en provincias. Las primeras Congregaciones Benedictinas que se formaron fueron las de Melk (Austria), Sta. Justina de Padua (Italia),  Bursfeld (Alemania), Valladolid (España), Pannonhalma (Hungria). EI Concilio de Trento (1563) dió a estas Congregaciones un carácter canónico-jurídico, y estableció normas referentes al noviciado y las visitas canónicas. Entretanto llega el monacato benedictino a tierras americanas por medio de la Congregación Benedictina de Portugal, la primera en fundar monasterios en el Nuevo Mundo. En 1581 surge la primera abadía benedictina en toda América: San Sebastián de Bahia (nordeste del Brasil), y le siguen rápidamente las fundaciones en Rio de Janeiro (1586), Olinda (1590), Paraiba do Norte (1596) y San Paulo (1598). En 1596 se constituye la Provincia brasilera de la Congregación Benedictina de Portugal. En Francia, en 1618 se erige la Congregación de San Mauro. El trabajo intelectual de sus monjes, entre quienes se destaca Mabillon, dió a la "lectio divina" y al estudio un lugar importantísimo en la vida de los monasterios. En esta misma época surge una nueva reforma dentro del Cister: el abad Rancé, del monasterio de La Trappe, propugna un retorno a la letra de la Regla de San Benito, en espíritu de penitencia, oración y trabajo manual. Nace así la Orden Cisterciense Reformada ó de la Estricta Observancia (Trapenses).

Hacia finales del s. XVIII y durante el s. XIX, se lleva a cabo en la mayoría de los países europeos la supresión de todas las órdenes religiosas. Pese a ello, en la primera mitad del s. XIX comienza la restauración de la vida benedictina en Europa. En 1833 D. Prosper Gueranger restaura la abadía de San Pedro de Solesmes (Francia); en 1850 D. Jean Baptiste Muard funda La-Pierre-qui-Vire (Francia); en 1863 los hermanos Plácido y Mauro Wolter reinician la vida benedictina en Beuron (Alemania). Junto con las restauraciones de los monasterios se van creando nuevas Congregaciones. En Italia, D. Pedro Casaretto realiza la reforma de los monasterios que le  encomendara el papa Pio IX, y está en el origen de la Congregación de Subiaco.  En el Brasil, en 1827 los monasterios benedictinos constituyen la Congregación Brasilera. Más tarde dicha congregación necesitaría un nuevo impulso, que se concretó con la llegada en 1895 de monjes de la Congregación de Beuron (Alemania). Entre 1841 y 1881 se realizan las fundaciones en los Estados Unidos, tanto de benedictinos como de cistercienses. En 1884 se erige la Congregación de Santa Otilia (Alemania). Ya en el s. XX, en 1911 surge el primer monasterio benedictino femenino de América Latina en San Paulo (Brasil), fundación realizada por las monjas de Stanbrook (Inglaterra). El papa León XIII, por su parte, contribuye a dar fuerza al movimiento expansivo de las diversas Congregaciones Benedictinas con la creación de la Confederación Benedictina en el año 1893, a cuyo frente coloca al Abad Primado, elegido como signo visible de unidad entre todos los abades de la Orden. El mismo Papa restaura el Colegio de San Anselmo en Roma, que había sido fundado por Inocencio XI en 1687. Este monasterio comienza a ser desde entonces sede del Abad Primado y casa de estudios para la Confederación Benedictina.